A inspiração de Terry para desenhar desde cedo veio principalmente de seu irmão, Greg. Greg desafiava Terry para ver se eles conseguiam desenhar tão bem quanto, senão melhor, que os artistas de quadrinhos de sua época. Essa tradição continuaria durante seus anos de formação, enquanto Terry e Greg desenhavam competitivamente e colecionavam quadrinhos.
Em 1980, Terry criou o Gladiador Dourado. Foi sua primeira criação e um personagem de quadrinhos publicado. Foi escrito e desenhado para o Newfoundland Times-Herald no Canadá.
Em 1981, Terry trabalhou das 9 às 5 em um escritório. Ele desenhava manuais militares. Terry ilustrou coisas como trocar um pneu em um helicóptero Blackhawk e como jogar uma granada da maneira correta.
Em 1982, Terry conheceu o mundialmente renomado Dick Giordano em uma das primeiras edições da Convenção de Quadrinhos de San Diego. Karen Berger contatou Terry e ele foi imediatamente apresentado no
DC's New Talent Showcase #7.
Keith Giffen também passou tempo com Terry e seu vínculo levou Keith a recomendar Terry para se tornar um dos principais artistas de Tales of the Legion of Super-Heroes. Terry desenhou muitos dos layouts de Keith Giffen para a Legião, tanto que você encontrará muitos trabalhos referenciando a Legião em muitas das peças artísticas de Terry.
Em 1984, Carl Potts recrutou Terry para trabalhar para a Marvel Comics. Terry visitou os Marvel Studios em Nova York, onde conheceu Walt e Louise Simonson, Bob Harras e Bobbie Chase. A partir de então, Terry trabalhou para a Marvel como desenhista, arte-finalista e artista de capa.
A maior parte da carreira de Terry nos quadrinhos foi passada na Marvel. Legião Alienígena, Fator-X, Spellbound, Excalibur, Manto e Adaga, Marvel Fanfare e X-Force são apenas alguns dos muitos títulos que Terry ilustrou e deu sua arte. Terry também trabalharia nos quadrinhos reformulados do Homem de Ferro no final dos anos 90.
Em 1995, Jim Lee contratou Terry para trabalhar na Image, que mais tarde se tornaria a Wildstorm, que se integraria ao Universo DC em La Jolla, Califórnia.
Durante seu tempo na Image/Wildstorm, Terry assumiu o papel de desenhista, arte-finalista e artista de capa em títulos como Gen13, The Maxx, Stormwatch e Zealot.